Οταν ο Πιττακός παραιτήθηκε από το αξίωμα του αισυμνήτη οι συμπολίτες του τού παραχώρησαν ένα μεγάλο κτήμα αλλά αυτός δέχθηκε να κρατήσει μόνο ένα μικρό κομμάτι λέγοντας ότι τόσο του αρκούσε. Επίσης αρνήθηκε τα χρήματα που του πρόσφερε ο νέος βασιλιάς της Λυδίας Κροίσος λέγοντας ότι ήδη είχε πολύ περισσότερα από όσα χρειαζόταν δεδομένου ότι είχε κληρονομήσει τον αδελφό του ο οποίος είχε πεθάνει χωρίς απογόνους.

Η Παμφίλη στο δεύτερο βιβλίο των «Υπομνημάτων» της λέει ότι, όταν κάποτε ο γιος του Τυρραίος βρισκόταν σε ένα κουρείο στην Κύμη, τον χτύπησε με τσεκούρι ένας χαλκιάς και τον σκότωσε, και όταν οι Κυμαίοι έστειλαν τον φονιά στον Πιττακό, εκείνος άκουσε την ιστορία και τον άφησε ελεύθερο λέγοντας: “Η συγχώρεση είναι ανώτερη από τη μετάνοια».

Ένας από τους νόμους που θέσπισε έλεγε ότι αν διαπράξει κανείς αδίκημα μεθυσμένος, η τιμωρία θα είναι διπλάσια, ώστε να μη μεθούν οι άνθρωποι σε ένα νησί που είχε άφθονο κρασί. Διατύπωσε σοφές φράσει όπως: “Δύσκολο κανείς να ‘ναι πραγματικά καλός”, “Με την ανάγκη δεν τα βάζουν ούτε και οι θεοί”, “Το αξίωμα δείχνει τον άνθρωπο”, κ.α. Όταν κάποτε τον ρώτησαν ποιο είναι το πιο καλό πράγμα, εκείνος απάντησε: “Να κάνεις σωστά αυτό με το οποίο ασχολείσαι την κάθε στιγμή”. Όταν ο Κροίσος τον ρώτησε ποια είναι η μεγαλύτερη αρχή, είπε: “Η αρχή του ποικίλου ξύλου”, εννοώντας τον νόμο. Επίσης, ανέφερε ότι ο χρόνος είναι ευχάριστος, το μέλλον σκοτεινό, η στεριά αξιόπιστη και η θάλασσα αναξιόπιστη. Έλεγε ότι των φρόνιμων ανθρώπων έργο είναι, προτού αρχίσουν οι δυσκολίες, να παίρνουν τα απαραίτητα μέτρα, ώστε να μην συμβούν, των ανδρείων όμως ανθρώπων έργο είναι, όταν οι δυσκολίες παρουσιαστούν, να τις αντιμετωπίσουν με τον σωστό τρόπο.

Από τα τραγούδια του που τραγουδούνταν στα συμπόσια δημοφιλέστερο είναι το ακόλουθο:

Με τόξα και γεμάτη με βέλη φαρέτρα
Πρέπει κανείς τον κακό να πλησιάζει:
Πώς να πιστέχέψεις όσα η γλώσσα του
Λέει, όταν είναι όλα απάτη
Μες στην καρδιά του η σκέψη;

Έγραψε επίσης ποιήματα σε ελεγειακά μέτρα (600 στίχους) και ένα έργο σε πεζό λόγο για χρήση από τους πολίτες με θέμα τους νόμους.

Πέθανε τη χρονιά που ήταν άρχοντας ο Αριστομένης, την τρίτη χρονιά της 52ης Ολυμπιάδας, σε προχωρημένη πια ηλικία – πάνω από 70 χρονών. Πάνω στον τάφο του χαράχτηκε η ακόλουθη επιγραφή:

Η ιερή αυτή Λέσβος που τον γέννησε, τον κλαίει
Με μαύρα δάκρυα νεκρό, τον Πιττακό της.

Κάποτε τον συμβολεύτηκε ένας νεαρός για το θέμα του γάμου:

“Γέροντα καλέ μου, διπλός γάμος με καλεί. Η μια κοπέλα, από πλούτη και γενιά είν’ της δικής μου της σειράς. Ανώτερη μου είν’ η άλλη. Συμβούλεψε με: ποια απ’ τις δυο να παρώ για γυναίκα;”,

Και εκείνος αποκρίθηκε:
“Να τους, εκείνοι θα σου πουν τον τελευταίο λόγο. Πάρ’ τα από πίσω.”, δίχνωτας κάποια αγόρια που έπαιζαν με σβούρες.

Τότε εκείνος τα πλησίασε, κι εκείνα έλεγαν:
“Μείνε στην κοντινή σου σβούρα”.

Τ’ άκουσε ο ξένος κι από το σπίτι το ανώτερο τραβήχτηκε, τον καθαρό τον λόγο των παιδιών ακολουθώντας.

Πιθανότατα η συμβουλή του αυτή να προέρχονταν βάση της δικής του κατάστασης, καθώς η γυναίκα του ήταν από γενιά ανώτερη από τη δική του (ήταν αδελφή του Δράκοντα, γιού του Πένθιλου) και του φερόταν με μεγάλη περιφρόνηση.

Με τους αριστοκρατικούς του νησιού ο Πιττακός δεν τα πήγε καθόλου καλά. H οικογένεια της ποιήτριας Σαπφούς αλλά και η οικογένεια του Αλκαίου εξορίστηκαν και κατέφυγαν στις Συρακούσες. Ο Αλκαίος μάλιστα στα ποιήματά του, καθυβρίζοντας τον τύραννο, όπως αποκαλούσε τον Πιττακό, μας κληροδότησε και τα περισσότερα βιογραφικά του στοιχεία. Ο Αλκαίος τον έλεγε σαράποδα και σάραπο, δηλαδή πλατύποδα που έσερνε τα πόδια του, χειροπόδη, επειδή είχε ραγάδες στα πόδια του, γαύρηκα, επειδή συνήθιζε αδιάκοπα να γαυριά, φύσκωνα και γάστρωνα, επειδή ήταν χοντρός, ζοφοδορπίδα, επειδή δεν είχε λυχνάρι και αγάσυρτο, επειδή ήταν αφρόντιστος και βρώμικος. Η γυμναστική του ήταν, όπως λέει ο Κλέαρχος ο φιλόσοφος, να αλέθει σιτάρι.